Er parkt es kurzerhand im Foyer des New Yorker Commodore-Hotels, das vor allem von Journalisten und Investoren frequentiert wird und erregt so viel Aufmerksamkeit, sodass der Six im selben Jahr in Produktion geht und sich über 32.000 Mal verkauft und im Anschluss ein gesuchter Chrysler Gebrauchtwagen ist. Am 6. Juni 1925 gründet er seine eigene Firma; aus der Maxwell Motor Company wird die Chrysler Corporation. Am Jahresende gibt es in den USA bereits 3.800 Händler für neue und gebrauchte Chrysler, im Jahr darauf erwirtschaftet das Unternehmen 17,4 Mio. Dollar Gewinn über Neu- und Chrysler Gebrauchtwagen. 1927 bringt das Unternehmen das erste Cabrio auf den Markt, den Imperial 80 mit sechs Zylindern der bei Fans ein begehrter Oldtimer ist. 1928 übernimmt Chrysler per Aktientausch die fünfmal größere Firma Dodge Brothers Inc. und gehört damit über Nacht zu den drei größten amerikanischen Automobilherstellern.
Innovationen fließen in die Neuwagen, wovon die gebrauchten Chrysler Autos profitieren
1931 führt Chrysler das Floating-Power-System ein, das den Motor vom Chassis trennt und ein vibrationsarmes Fahren ermöglicht. Mit dem Airflow präsentiert die Firma 1934 ein Automobil, das als erstes Fahrzeug weltweit komplett im Windkanal entstanden ist und auch als Chrysler Gebrauchtwagen ein beliebtes Auto wird. Unmittelbar nach dem Zweiten Weltkrieg produziert Chrysler das Modell Town and Country, heute wegen seiner Edelholz-Applikationen ein unvergessenes Auto. 1951 baut das Unternehmen als erster Autohersteller ein Serienfahrzeug mit Servolenkung , 1955 stellt das Unternehmen mit dem 300 PS starken Coupé C-300 die stärkste Serienlimousine der Welt vor. Zwei Jahre später erscheint der Heckflossen- Sportwagen Dart, der einem Rennboot nicht unähnlich ist und bietet im Jahr 1958 als erster Hersteller eine automatische Geschwindigkeitskontrolle an. Zu der Zeit gehören Chrysler Gebrauchtwagen zu häufigen Fahrzeugen in den USA. In den 70er Jahren fährt Chrysler in eine tiefe Krise und macht Millionenverluste, allein Gebrauchtwagen verkaufen sich noch gut. 1979 schafft es der Präsident der Chrysler Corporation, Lee A. Iacocca, die US-Regierung von seinem radikalen Sanierungskonzept zu überzeugen und bekommt Milliardenkredite, um neue Modelle entwickeln zu können. Anfang der 80er kreiert Chrysler das kostengünstige Prinzip des Platforming, bei dem verschiedene Fahrzeugmodelle auf einer gemeinsamen Plattform realisiert werden. Mit dieser Strategie schafft das Unternehmen den Weg aus der Krise.
Der Voyager , als Chrysler Gebrauchtwagen ein beliebtes Auto
1981 erscheint das Cabrio Le Baron, zwei Jahre später definiert die Marke mit dem Voyager eine neue Fahrzeuggattung: den Minivan , eine Kreuzung aus Pkw / Kleinbus der einen beliebten Gebrauchtwagen stilisiert. Der Voyager ist bis heute fast zehn Millionen Mal verkauft worden und ist als gebrauchter Chrysler noch häufig auf den Straßen anzutreffen. 1987 erwirbt Chrysler die American Motors Corporation (AMC) und mit ihr die Marke Jeep , bekannt durch Geländewagen wie den Wrangler oder den Cherokee . In den 90ern erscheinen u. a. der Sportwagen Viper sowie die Oberklasse- Limousine 300M. 1998, ein Jahr vor ihrem 75jährigen Bestehen, fusioniert die Chrysler Corporation mit der Daimler-Benz AG zur DaimlerChrysler AG. Im neuen Jahrtausend entstehen Modelle wie der PT Cruiser, der auch als Roadster angeboten wurde, der neue Voyager in der vierten Generation, der Grand Voyager, der Sebring , der auch als Chrysler Gebrauchtwagen vielfältig vorhanden ist, das Sportcoupé Crossfire , der Crossfire Roadster, der auf dem Mercedes-Benz SLK aufbaut und der mächtige 300C bzw. 300C Touring - als gebrauchter Chrysler ein Bestseller. Im Jahr 2007 verkauft Daimler-Benz mehr als 80% seiner Anteile an Chrysler an den US-Finanzier Cerberus. Kaum 2 Jahre später muss das Unternehmen im April 2009 auf Grund von Zahlungsschwierigkeiten die Insolvenz anmelden. Nach Verhandlungen mit verschiedenen Investoren, ist es schließlich FIAT , der den Zuschlag für Chrysler erhält.